Die ersten Stationen auf Lenny Kravitz' Steckbrief sind allerdings eher schauspielerischer Natur. Zum Beispiel radelte er in einem Werbespot für Pepsis "Florida Boy Orange" durch eine Orangenplantage. Anfang der achtziger Jahre nahm der Sänger seine ersten Demotapes unter dem Künstlernamen "Romeo Blue" auf. Angebotene Plattenverträge lehnte der junge Lenny Kravitz allerdings ab, da er sich nicht für ein Label verändern wollte. 1989 unterschrieb er dann aber doch einen Plattenvertrag und zwar bei "Virgin Records".
Seinen großen Durchbruch schaffte der Rocksänger 1991 mit seinem zweiten Studioalbum "Mama Said". Der Titel "It ain't over til it's over" kletterte bis auf Platz zwei der US-amerikanischen "Billboard Hot 100". Den musikalischen Vogel schoss Lenny Kravitz aber mit seinem Folgealbum ab. "Are you gonna go my way" erreichte die Spitze der britischen Albumcharts. Das Video zum gleichnamigen Titelsong wurde mit dem "MTV Video Music Award" ausgezeichnet. Mit seinem Album "5" knüpfte der Sänger an diese Erfolge an und räumte für den Song "Fly Away" einen "Grammy Award" in der Kategorie "Best Male Rock Performance" ab.
Wer den älteren Lenny Kravitz als Schauspieler sehen will, sollte sich den Streifen "Precious - Das Leben ist kostbar" ansehen, in dem er einen Krankenpfleger spielte, der sich mit dem Hauptcharakter anfreundet. Auch in der Bestseller-Verfilmung "Die Tribute von Panem" war er zu sehen und spielte die Rolle des Cinna. Neben der Schauspielerei arbeitete der Sänger häufig mit anderen Musikergrößen zusammen. Er kooperierte unter anderem mit Madonna, Aerosmith und Mary J. Blige – um nur einige von ihnen zu nennen.