Ian Lafferty hat es nicht leicht: Der 18-Jährige hat sich zwar erfolgreich durch die High School gekämpft, doch ist er nun bereit fürs College? Am schlimmsten: Ian ist noch Jungfrau. Er sucht Hilfe im Internet und schließlich scheint Erlösung in Sicht. Ein heißes Date mit der sexy Chat-Bekanntschaft soll Abhilfe schaffen. Es gibt nur ein winziges Problem: Zwischen Ian und der Erfüllung seiner Träume liegen 500 Meilen. Sein Kumpel Lance jedoch hat die Lösung!