Olivia ist immer noch auf der Suche nach einem Job. Wie gut, dass Chelsea Tim kennenlernt, der Teilhaber einer Werbeagentur ist. Er vermittelt Olivia ein Vorstellungsgespräch, und sie schafft es tatsächlich, den Job als Werbetexterin zu ergattern. Die Sache hat jedoch einen Haken: Tim verlangt zum Dank, dass Chelsea mit ihm ausgeht. Sie merkt schnell, dass Tim überhaupt nicht ihr Typ ist und will ihn wieder loswerden. Doch da hat sie die Rechnung ohne den verliebten Tim gemacht.