Ted und Barney haben eine Wette am Laufen: Wer von den beiden zuerst einen Dreier erlebt gewinnt. Wie es der Zufall will, trifft Ted in der Bar auf Trudy und deren Freundin Rachel, die beide angetan von ihm sind. Ted ist jedoch ziemlich hilflos und sucht Rat bei Frauenheld Barney. Robin hingegen hat ein Date mit dem Chirurgen Ian, und um nicht Gefahr zu laufen, gleich mit ihm ins Bett zu steigen, hat sie sich die Beine vorher tagelang nicht rasiert.