Ted hat erfahren, dass Maggie sich von ihrem Freund getrennt hat. Er kennt die junge Frau seit vielen Jahren - und glaubt, dass sie die perfekte Freundin für ihn wäre. Sie wohnt gleich bei ihm in der Nähe und war in diesen Jahren drei Mal kurz Single. Aber jedes Mal, wenn Ted aktiv wurde, hatte Maggie schon wieder einen neuen Partner. Marshall findet in seinen alten Sachen einen Brief, den er als Jugendlicher an sein 30-jähriges Ich geschrieben hat ...