Robin holt ihre kleine Schwester vom Flughafen ab, die das erste Mal zu Besuch in New York ist. Rein zufällig erscheint dort auch deren Mitschüler Kyle. Als ihr Katie gesteht, dass sie mit ihm das erste Mal schlafen will, ist Robin völlig entsetzt. Alle Freunde - natürlich bis auf Barney - versuchen fieberhaft, Katie klar zu machen, dass sie noch warten soll. Und weil sie gerade dabei sind, packen sie auch noch die Geschichten von ihrem ersten Mal aus ...