Als Teds Freund Marshall seiner Freundin Lily einen Heiratsantrag macht, stellt der Architekturstudent fest, dass ihm etwas Wesentliches in seinem Leben fehlt: Er möchte sich auch endlich einmal so richtig verlieben und heiraten. Kurze Zeit später lernt er tatsächlich in einer Bar die Fernsehmoderatorin Robin kennen und ist sofort Feuer und Flamme für die Frau. Doch das erste Date verläuft für Ted absolut nicht so, wie er sich das eigentlich vorgestellt hätte ...