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Krusty bekommt an Weihnachten Besuch von seiner Tochter Sophie, die von ihrer Mutter christlich erzogen wird. Als Krusty dies erfährt, behauptet er, ihr zuliebe vom jüdischen zum christlichen Glauben zu konvertieren. Doch er versucht, diesen Schritt so gut wie möglich in einer großen Fernsehshow zu vermarkten, was Sophie ganz und gar nicht gefällt. Krusty muss sich nun zwischen seiner Tochter und seiner TV-Karriere entscheiden ...

Grampa bekommt von seinem Mitbewohner im Altersheim ein Hörgerät geschenkt; seiner Familie erzählt er davon jedoch nichts. Und es kommt, wie es kommen muss: Homer, Marge und die Kinder reden weiterhin schlecht über ihn, in der Annahme, dass er nichts hört. Bart und Lisa brechen nachts in die Schule ein, weil Lisa einen Fehler in einer von ihr abgegebenen Arbeit heimlich korrigieren möchte. Dort treffen sie auf Rektor Skinner, der im Schulkeller zu wohnen scheint.

Mr. Burns will Homer wieder einmal durch seine Falltür verschwinden lassen, doch dieses Mal verletzt er sich dabei. Homer wittert seine Chance auf schnelles Geld und beschließt, seinen Boss zu verklagen. Nun ist es an Mr. Smithers, die Situation zu entschärfen. Er besucht die Simpsons, um Homer von der Klage abzubringen, und freundet sich dabei mit Marge an. Als Smithers' Bemühungen erfolglos bleiben, will Burns ihn versetzen - doch damit würde Marge ihren neuen Freund verlieren.

Maggie kann - wie Grampa - wahnsinnig gut pfeifen. Homer wittert die große Chance und meldet sie bei einem Talent-Wettbewerb für Babys an, ohne es jedoch Marge zu sagen. Die hat allerdings selbst ein Geheimnis: Da sie sich in der Schule als talentierte Innendekorateurin bewiesen hat, wird sie von der Mafia angeheuert, die Innenausstattung eines alten Postamtes zu übernehmen. Erst spät begreift sie, dass es sich um ein Bordell handelt.

Mit Hilfe einer neuen App kann Homer nun seine alltäglichen Aufgaben auf andere Leute abwälzen. Als er daraufhin kurzerhand auch die Verantwortung für seinen Sohn Bart abgibt, entfremden sich die beiden immer mehr. Während Bart sich Kirk anschließt, entwickelt Homer Vatergefühle für dessen Sohn Milhouse - und so nimmt die Vater-Sohn-Misere ihren Lauf ...

Lisa und Bart kehren traumatisiert aus dem Sommercamp zurück. Marge macht sich deshalb große Sorgen, wodurch ihre Ehe mit Homer auf eine harte Probe gestellt wird. Um mehr Zeit für ihre Kinder zu haben, vernachlässigt sie zunehmend ihren Mann und ihre ehelichen Pflichten. So kommt es, dass sich Homer nun mehr um seine Arbeit als um Marge kümmert. Um ihre Probleme zu lösen, sollen zwei Therapeuten helfen. Doch die schicken Bart und Lisa zurück ins Kamp Krusty ...

Homer überrascht seine Familie mit ungeahnten Schachspielkünsten. Wie sich später herausstellt, ist dieses Talent allerdings mit einem Kindheitstrauma verbunden, was ihn schwer mitnimmt. Weil Homer immerzu gegen ihn gewonnen hat, hat sein Vater beschlossen, nie wieder Schach zu spielen. Eine letzte Partie zwischen Vater und Sohn soll die Sache für immer bereinigen. Doch kann Homer sein Trauma so wirklich verarbeiten?

Homer ist enttäuscht, als sein Lieblingsimbiss "Krusty Burger" nur noch asiatische Snacks anbietet. Deshalb sucht er nach einem neuen Stammlokal und wird im Nachbarort fündig. Fortan nimmt er sein Essen in der Chili-Dog-Bude zu sich, wodurch bei Homer alte Kindheitserinnerungen wach werden. Doch plötzlich verkauft der Inhaber die Bude an Krusty. Um seinen neuen Lieblingsladen nicht zu verlieren, greift Homer schließlich zu drastischen Mitteln ...

Mr. Burns will die alten Zeiten wieder aufleben lassen und schmeißt deswegen eine Party in seiner Villa. Dort entpuppt er sich jedoch umgeben von Einwegbechern und Schuhüberziehern als ein echter Geizhals. Sein Nachbar, Hip-Hop-Mogul Jay G., fährt da mit seinen rauschenden Festen und dekadenten Hobbys ganz andere Geschütze auf und verführt schließlich Mr. Burns zu einem exzessiven Lebensstil, bis dieser schließlich bankrott geht. Alles nur ein abgekartetes Spiel?

Inspiriert von einem japanischen Aufräum-Ratgeber, möchte Marge ihr Haus ausmisten und so von überflüssigen Dingen befreien. Deshalb fordert sie den Rest der Familie dazu auf, alles Unerfreuliche zu entsorgen. Wenn es nach Marge geht, soll auch Schweinchen Propper das Haus so schnell wie möglich verlassen. Homer findet schließlich einen Weg, wie er das Schwein doch noch behalten kann - wäre da nicht Mr. Burns ...