Lily war immer eine Rebellin, nach der Scheidung der Eltern hatte sie eine haltlose Kindheit. Zudem litt sie an der seltenen Kawasaki-Krankheit, die bei ihr Herzrauschen verursachte. Mit 14 starb sie sogar fast an einer Überdosis Drogen, ihre Teenagerzeit verbrachte sie im Cannabisrausch. Mit 15 verließ Lily die Schule und konnte bereits sage und schreibe 12 Schulwechseln in ihrem Steckbrief abhaken, auch die Ausbildung zur Floristin beendet sie nicht. Ihr Umfeld war jedoch schon immer von Musik geprägt: Patenonkel war Joe Strummer, der Sänger der Punkband "The Clash". Lily Allen begann ihre Musikkarriere als Background-Sängerin auf dem Album "Rudebox" von Robbie Williams. Nach mehreren Anläufen klappte es 2002 sogar mit einem Plattenvertrag, doch eine CD kam nie zustande. Schließlich konnte Lily 2005 einen Plattenvertrag bei Regal Records in ihren Steckbrief schreiben. Ungeduldig veröffentlichte sie bereits Coversongs im Internet. Die "Queen of the Myspace Generation" brachte es auf 1,5 Mio Zuhörer.
Mit ihrer Single "Smile" und dem Album "Allright, still" konnte sie 2006, zusammen mit Erfolgsproduzent Mark Ronson, den Durchbruch in ihrem Steckbrief vermerken. In den Songs verwendete die Sängerin viele Schimpfwörter und einen starken Cockney-Akzent. Ihr zweites Album "It's Not Me, It's You" (2009) hattte einen poppigeren Sound. Ein Schandfleck auf ihrem Steckbrief war zwar der Titel zur schlechtangezogendsten Sängerin 2007 von der Musikzeitschrift "New Musical Express", trotzdem gründete Lily 2010 mit ihrer Schwester die Kleidungsmarke "Lucy in Disguise".
Kurz nach ihrer ersten Fehlgeburt im vierten Monat trennte sich Lily Allen 2008 von Ed Simons, dem Frontmann der "Chemical Brothers". Auch 2010 verlor sie einen kleinen Jungen im 6. Monat. 2011 bekam Lily dann endlich eine Tochter, kurz zuvor heiratete sie Sam Cooper, den sie 2009 kennen gelernt hatte.