Während seines Jura-Studiums gründet Selenskyj 1997 die Kabarett-Gruppe "Kwartal 95". Mit dieser tourt er jahrelang von Moskau aus durch die ehemaligen Sowjet-Staaten. 2003 entsteht aus der Gruppe die TV-Produktionsfirma "Kvartal 95 Studio".
Für seine Präsidentschafts-Kampagne geht Selenskyj auf eine Kabarett-Tournee mit seiner Showgruppe und nimmt auf ihr die politische Konkurrenz auf die Schippe.
Von 2015 bis 2019 ist Selenskyj in der satirischen Fernsehserie "Sluha narodu" ("Diener des Volkes") zu sehen. Er spielt darin einen Geschichtslehrer, der überraschend zum ukrainischen Präsidenten aufsteigt. Seine 2018 gegründete Partei trägt den gleichen Namen wie die Serie.
Im April 2019 kandidiert Selenskyj (links) selbst für das Amt des Präsidenten - ohne politische Vorerfahrung. Bei den Wahlen im April fährt er einen überwältigenden Sieg gegen den damaligen amtierenden Präsidenten Poroschenko ein.
Zum Wahlsieg erreichen Selenskyj zahlreiche Glückwünsche westlicher Politiker:innen, darunter Emmanuel Macron, Donald Trump, Jens Stoltenberg und Justin Trudeau. Die damalige Bundeskanzlerin Angela Merkel lädt Selenskyj zudem nach Berlin ein. Russlands Präsident Wladimir Putin hat ihm nie gratuliert.
Bei seiner Amtseinführung im Mai 2019 löst Selenskyj das Parlament auf und setzt Neuwahlen an. Er will außerdem den Chef des Geheimdienstes, den Verteidigungsminister sowie den Generalstaatsanwalt entlassen, die politische Immunität aller Abgeordneten aufheben und gegen Bereicherung im Amt vorgehen. Ein Novum in der ukrainischen Politik.
Am 18. Juni 2019 empfängt Angela Merkel Selenskyj mit militärischen Ehren erstmals im Bundeskanzleramt in Berlin.
Juli 2019: Der damalige US-Präsident Donald Trump erpresst Selenskyj per Telefon. Er droht damit, der Ukraine 400 Millionen Dollar an Militär-Hilfen zu verweigern, wenn Selenskyj ihn nicht mit unsauberen Mitteln im Wahlkampf gegen Joe Biden unterstützt. Selenskyj sagt später, als Präsident eines unabhängigen Landes würde er sich nicht unter Druck setzen lassen. Das Auffliegen des Gesprächs löst Trumps sogenannte "Ukraine-Affä
Im Dezember 2019 trifft sich Selenskyj (links) erstmals persönlich mit Wladimir Putin (rechts) in Paris. Der Gipfel, vermittelt durch den französischen Präsidenten Emmanuel Macron und Angela Merkel, ist als Friedens-Verhandlung zum Donbas-Krieg angedacht.
In seinen Verhandlungen mit Putin erzielt Selenskyj anfangs sogar kleine Erfolge: Es kommt zu einem Waffen-Stillstand sowie mehreren Austauschen von Kriegs-Gefangenen zwischen Russland und der Ukraine. Im Bild begrüßt Selenskyj einen befreiten Soldaten am Flughafen in Kiew.
Die Corona-Pandemie stürzt die Ukraine 2020 in eine schwere Wirtschaftskrise. Dadurch sinkt die Beliebtheit Selenskyjs im Land drastisch. Im November muss er selbst mit einer Covid-19-Infektion im Krankenhaus behandelt werden. Als 2021 die Impfung auf den Markt kommt, lässt sich Selenskyj als einer der ersten Ukrainer immunisieren, um der Bevölkerung die Sicherheit des Vakzins zu demonstrieren.
2021 erlässt Selenskyj - als erster Präsident in der ukrainischen Geschichte - ein Gesetz, das es Oligarch:innen verbietet, sich in Partei-Angelegenheiten einzumischen. Damit will er die Korruption in der ukrainischen Politik bekämpfen.
Zuvor entgeht Selenskyj einem Anschlag: Das Auto seines Beraters Serhiy Shefir wird beschossen und dessen Fahrer dabei schwer verletzt. Der Präsident selbst ist zu dem Zeitpunkt bei der UN in New York. Als Grund für das Attentat wird Selenskyjs Vorgehen gegen das Oligarchentum vermutet.
24. Februar 2022: In der Nacht der Invasion versucht Selenskyj noch, Wladimir Putin anzurufen, um mit ihm zu verhandeln. Weil der Kremlchef nicht antwortet, appelliert Selenskyj auf Russisch an die Bevölkerung Russlands - ebenfalls vergeblich. Gegen 4 Uhr morgens schlägt die erste Rakete in der Ukraine ein.
Seitdem meldet sich Selenskyj mehrmals täglich mit Video-Botschaften aus einem Bunker in der ukrainischen Hauptstadt Kiew. Für seinen Mut bekommt er den Respekt seines Volkes sowie den Rückhalt der internationalen Gemeinschaft.
Angesichts gescheiterter erster Verhandlungen mit Russland unterzeichnet Selenskyj am 28. Februar 2022 einen EU-Sonderantrag. Sein Land soll schnell in die Europäische Union aufgenommen werden.
Für sein Volk ist Selenskyj eine Art Nationalsymbol geworden. Er zeigt sich auch öffentlich, trifft Journalisten und besucht verwundete Ukrainer:innen im Krankenhaus.
Per Videoschaltung spricht Selenskyj vor den Parlamenten, Völkern und Organisationen der Welt. Er bedankt sich für ihre Hilfe, fordert aber auch weitere Unterstützung.