R. Kelly wuchs auf in einer Sozialsiedlung Chicagos. Sein Talent für Musik entdeckte er im Musikclub seiner High School, später verdiente er sich sein erstes Geld als Straßenmusiker. Mit zwölf war er in eine Schießerei verwickelt und wurde an der Schulter getroffen. Die Kugel behielt er in seinem Körper, da eine OP zu gefährlich gewesen wäre. Zunächst schrieb und produzierte das Musiktalent für andere Künstler, darunter Janet und Michael Jackson sowie Toni Braxton. Seine Zusammenarbeit mit der Band "Public Announcement" für deren Debut-Album 1992 wurde zu einem vielbeachteten Erfolg. Der Durchbruch als Solokünstler gelang R. Kelly aber mit gefühlvollen Soul-Titeln wie "Bump'n Grind", "I Believe I Can Fly" oder "If I Could Turn Back The Hands Of Time". Auch die entsprechenden Alben landeten stets in den Charts. 2004 erschien das Doppelalbum "Happy People/U Saved Me", einmal mit Dance- und einmal mit Schmuse-Songs des Künstlers.
Neben der Zusammenarbeit mit diversen namhaften Musikern setzte sich Kelly bis 2008 vor allem mit seinem Gerichtsprozess auseinander. Der Vorwurf: Er sei auf einem Video zu sehen, das ihn angeblich beim Sex mit einer 13-Jährigen zeigte. Der Sänger wurde am Ende freigesprochen. Auch sonst wies Kellys Steckbrief einige private Tiefen auf. So war er nur kurzzeitig verheiratet mit der 2001 verunglückten Sängerin Aaliyah. 2009 wurde er auch von seiner neuen Ehefrau geschieden, der Mutter von drei gemeinsamen Kindern. 2010 machte Kelly dann endlich wieder künstlerisch Schlagzeilen, mit seinem Album "Love Letters". Bewegend wurde es 2012: Auf der Trauerfeier anlässlich des Todes von Whitney Houston kam es zu einem emotionalen Auftritt des Sängers.