Lil' Kim wächst nach der Scheidung ihrer Eltern im Kinderheim auf, was ihr überhaupt nicht gefällt. Stattdessen treibt sich die Rapperin auf den Straßen Brooklyns herum und trifft dort durch Zufall auf ihren späteren Mentor und Lover Notorious B.I.G. - der erkennt Lil' Kims Talent fürs Rappen und führt sie zunächst über das Rap-Kollektiv "Junior M.A.F.I.A." in die Hip Hop-Szene ein. Mit ihrem Debutalbum "Hard Core" macht die Rapperin mit kompromisslosen Texten und facettenreichen Auftritten schnell von sich Reden.
Der Durchbruch in Europa gelingt dem Rap-Chamäleon schließlich 2001 mit dem Phil Collins-Cover "In the Air Tonite". Wenig später verschafft eine weitere Coverversion Lil' Kim dann internationalen Erfolg: Gemeinsam mit Mýa, Pink und Christina Aguilera landet die Rapperin mit dem Hit "Lady Marmelade" in mehreren Ländern auf Platz 1 der Single-Charts und wird dafür 2002 sogar mit einem Grammy ausgezeichnet.
Kurz darauf erfindet sich der wandlungsfähige Hip Hop-Star wieder neu und überrascht ihre Fans in Deutschland mit deutschen Rapeinlagen in der Coverversion "Kymnotize". Gemeinsam mit dem Rapper Trooper Da Don und dem deutschen Produzenten DJ Tomekk nimmt Lil' Kim den Song als Cover von Notorious B.I.G.s Hit "Hypnotize" kurz nach dessen Tod auf und sorgt mit der deutschen Textzeile "Gib's mir richtig, ganz egal wo" für Furore.
Auch privat sorgt Lil' Kim für Aufsehen. 2005 wird die Rapperin wegen Meineids zu einer Geldstrafe und einem Jahr Knast verdonnert. Unter Eid hatte die Sängerin ausgesagt, sie wäre bei einer Schießerei nicht dabei gewesen, um zwei Freunde zu schützen. Später wird sie mit Hilfe von Videoaufnahmen aber der Unwahrheit ihrer Aussage überführt.